Dopo le parole, quelle dell'allenatore Vincenzo Montella in occasione del Premio San Siro Gentleman, si passa ai fatti. Il Milan pretende chiarezza da Gianluigi Donnarumma e ha deciso di avviare il pressing per conoscere le intenzioni del portiere classe '99 e del suo agente Mino Raiola circa il futuro. Il contratto scade tra un anno e il Milan ha più volte evidenziato la disponibilità ad accontentare le pretese economiche del ragazzo e di chi lo assiste, ma ora si attende una presa di posizione ufficiale. Dopo aver chiuso l'acquisto di Musacchio e definito le operazioni Rodriguez e Kessie, il prossimo passo di Fassone e Mirabelli è blindare il portierone rossonero, possibilmente in tempi brevi.
Raiola ha sempre fatto trapelare la volontà di conoscere i programmi della nuova dirigenza e le ambizioni della proprietà cinese prima di intavolare qualsiasi trattativa, ma al momento non c'è stato alcun contatto con Fassone e Mirabelli e per questo la trattativa per il rinnovo vive una fase di stallo. Sullo sfondo rimane l'interesse del Manchester City per Donnarumma, col club allenato da Guardiola disposto a fare un investimento importante, ma il club rossonero al momento ha respinto qualsiasi avance e temporeggia in attesa della prima mossa del ragazzo.