Le due squadre si sono già contese il trofeo due volte e in entrambi i casi, dopo l’1-1 nei tempi regolamentari (risultato a quota 8,67 su planetwin365), la partita è stata decisa ai rigori
 
Il primo trofeo dell'anno solare andrà in scena nell’insolita – anche perchè di nuovo non italiana – cornice di Gedda, in Arabia Saudita, in un King Abdullah Sports City Stadium al centro di forti polemiche contro la distinzione discriminatoria tra uomini e donne. Dopo settimane di critiche, i riflettori del Gioiello Splendente (l’altro nome del fastoso stadio da oltre 60.000 spettatori) si accenderanno domani al cospetto di Juventus e Milan, in campo alle 18:30 per contendersi la Supercoppa Italiana. Si affrontano le due squadre con il maggior numero di trofei vinti (7 successi a testa). I Campioni d'Italia sono favoriti su planetwin365 a 1,53, l'X vale 3,85, il 2 7,25. È la terza volta che bianconeri e rossoneri si affrontano in questa competizione e nei due precedenti la sfida è finita sempre 1-1. La Juve ha poi vinto ai rigori nel 2003, mentre è stato il Milan a imporsi nel 2016. Per i quotisti di planetwin365 l'1-1 è una scommessa da 8,67, ma i risultati esatti con le quote più basse sono l'1-0 (a 6,11) e il 2-0 (a 7,30), verificatosi ben tre volte dal 2014 in poi. Lo 0-1 vale 19,25 volte l'importo scommesso.
 
Occhi puntati anche sui campioni che, da entrambe le parti, cercheranno di lasciare il proprio nome sul tabellino di questa Supercoppa Italiana, tra questi sicuramente Cristiano Ronaldo e Gonzalo Higuain: 1,85 il gol di CR7, 3,50 il gol del Pipita. Stando alle quote di planetwin365, infatti, Juventus – Milan non finirà a reti inviolate: il Gol è favorito sul No Gol (rispettivamente a 1,84 e 1,90). Sulla stessa scìa, anche l'eventualità che si segnino da 1 a 3 reti (Multi Gol) è offerta a 1,45, con i pronostici che favoriscono la Juventus come prima squadra a segnare (1,37), e già nel primo tempo (1,60) piuttosto che nella ripresa (3,28). L'eventualità che la Juventus riesca a vincere entrambi i tempi si trova inoltre a 3,86. La stessa opzione, in favore del Milan, si gioca a 46,60.
 
Nei quattro precedenti che si sono disputati, fra coppa e campionato, due volte si è registrato l'Under 2,5, e due volte l'Over 2,5, per questo le quote per tali opzioni sono identiche su www.planetwin365.it: 1,87. In una partita così delicata non vanno però ignorate le doppie chance: l'1X è in lavagna a 1,09, l'X2 a 2,51, l'12 a 1,26. Che la prima rete venga segnata fra il 76' e il 90' si può invece giocare a 17,14.